Nella rete delle torri di guardia e dei castelli, costruiti lungo la costa e nell'entroterra calabrese dell'Alto Jonio, una delle più significative strutture, attualmente ben conservate, é certamente il castello-fortezza di Oriolo (CS). Culmina il Centro storico di cui è il manufatto più importante insieme alla Chiesa di S. Giorgio martire. Venne abbandonato in periodo barbarico per aver perso la sua funzione di difesa delle vie commerciali e ricostruito in periodo bizantino sulla pianta del primitivo impianto.

Situazione attuale del Castello
Si accede ad esso, dopo di aver percorso la salita della "Barisana", mediante due rampe di scale che, per la loro struttura, erano e sono percorribili da pedoni e da cavalli. Le stalle erano situate alla fine della seconda rampa. Il vecchio portone è sormontato dallo stemma in pietra locale dei Pignone del Carretto. Altri stemmi, sempre in pietra locale, sono posti nell'interno, testimoniando la presenza di detta famiglia per circa 4 secoli. Da piazza S. Giorgio, sotto lo stemma in pietra della famiglia, databile alla fine del '500-inizi del '600, si legge :"Questa antichissima rocca che stava cadendo... la ridonò al tempo Alessandro Pignone del Carretto III marchese di Oriolo. Anno del Signore 1628. Subito dopo l'ingresso c'è il primo posto di guardia, interrato rispetto al percorso e di forma semicircolare. Due feritoie controllano l'ingresso principale su Via Vittorio Emanuele e piazza S. Giorgio. La volta è a cupola con pietre di taglio a faccia vista. Il corpo di fabbrica, che copre parte della gradinata interna e sulla cui parte superiore è poggiato un loggiato, è stato aggiunto agli inizi del '600 da Alessandro III. Al termine della salita, si apre la vecchia porta della struttura normanna. Subito dopo la porta normanna si accede al piano militare le cui cellule salienti dal punto di vista storico ed architettonico sono rappresentate dalla sala circolare, sopra il portone, ed un salone con volta a botte in laterizio ben conservato. Detto salone era la sala d'arme e comunicava con le torri e il mastio, ultimo baluardo per difendere il maniero. Adiacente alla sala d'arme c'è la torre lato S (7 m di diametro e alta m. 16,85). Nella sala d'arme sono state murate la lapide tombale di Porzia Ramirez di Montalva, marchesa di Oriolo, e la lapide commemorativa di Mons. Emmanuele Pignone del Carretto, recuperate dal convento dei Cappuccini dal prof. Vincenzo Toscani nel 1978. La percorrenza principale si apre in un vasto cortile, dominato dal più antico stemma dei Pignone incastonato nella parete. Una gradinata in pietra, purtroppo e con imperizia rimossa durante l'ultimo restauro, faceva accedere al piano nobile, soppresso a metà ottocento,ma con evidenti emergenze architettoniche. Una particolare attenzione merita la torre quadrata dalle seguenti dimensioni: m. 6,42 x 5,60, altezza m. 11,55. Anche se rimaneggiata presenta caratteristiche architettoniche di facile lettura. Si accedeva ad essa mediante un unico ingresso. Il mastio si sviluppa su due piani, sovrastanti un sotterraneo inagibile ed è caratterizzato da monofore, oggi cieche, sormontate da archi a tutto sesto. La torre normanna, una volta merlata, domina tutto il manufatto ed è stata sede dell'orologio con brevetto "Gramisci" poi spostato nel punto odierno. L'orologio, inizialmente da sistemare sul campanile della Chiesa Madre, venne comperato con una colletta promossa dall'arciprete don Attilio Greca. Dal cortile del castello si accede ad un piano rialzato le cui stanze si susseguono l'una dopo l'altra. Sono da ricordare la stanza rotonda della torre di SW ( 9,80 ml di diametro ed alta m. 21,75), adibita a camera da letto, con cupola completamente dipinta con affreschi di fine cinquecento. Non meno suggestiva è la sala con caminetto del seicento la cui soffittatura in legno è impreziosita da decori e le cui pareti sono ricoperte da affreschi cinque-seicenteschi. Alcuni saggi confermano l'ipotesi che vuole le stanze del castello completamente affrescate. Nell'Elenco degli Edifici Monumentali del Ministero della Educazione Nazionale (1938) è così descritto:Castello feudale dei marchesi Pignone del Carretto, al corso Vittorio Emanuele;complesso di torri cilindriche e quadrilatere(sec. XV), scarpate e opere avanzate aderenti alla roccia, dettagli in pietra a vista, cordonatura alle basi delle torri, stemma marmoreo dei Pignone con epigrafe.